Pueblo situado en la falda del Cerro Negro, sobre el valle del río Caslilla, cuyo cañón se atisba desde la carretera que conduce a Sepúlveda. Formó ayuntamiento con Perorrubio antes de ser agregado a Sepúlveda. Pertenecía al ochavo de la Sierra y Castillejo. Comprendía los barrios de Casasola, Quiscañera y Santa María de la Serna. En 1.852 tenía 82 habitantes dedicados en su mayoría a las labores agrícolas y al transporte de lanas con carros.Como en otros pueblos de la Comunidad, el edificio más interesante es la iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Serna. Es un templo de origen románico, intensamente reformado en una intervención realizada en 1.962. Tiene planta de cruz latina. De la primera época conserva la cabecera. En los capiteles del arco del triunfo podemos ver una lucha entre guerreros y otra lucha entre un centauro armado con arco y seres monstruosos.En los muros del crucero y de la nave pueden verse elementos románicos reaprovechados. Posiblemente provienen de la ermita del Santísimo Cristo del Refugio. Esta ermita todavía estaba en pie a mediados del siglo XIX y compartía el culto con la de la Virgen de la Serna.
El despoblado de Santa María de la Serna se menciona en la documentación del siglo XV, pero no sabemos cuando queda abanconado. En todo caso en el "Diccionario Geográfico, Estadístico e Histórico" (1845-1850) de Pascual Madoz la iglesia parroquial de Vellosillo ya aparece bajo la advocación de Nuestra Señora de la Serna.
Existía además una ermita la del Santísimo Cristo del Refugio, que compartía el culto con la parroquia. La iglesia que hoy vemos es el resultado de las obras de reconstrucción llevadas a acabo por el señor García Burgos y que terminaron en 1962.
Se reedificó sobre planta de cruz latina orientada al norte, hecho que confirma que el ábside no está en su ubicaciónoriginal. Entre el brazo oriental y la cabecera se levanta la torre, cuyo volumen se divide en tres cuerpos. En el superior se abren los vanos del campanario. Todo el conjunto se construyó en mampostería, empleándose sillares para reforzar vanos, esquinas y comisas. En varios puntos aparecen restos de fábrica románicos como en la fachada que cierra el brazo occidental y la ventana que se abre en el muro oeste de la nave.
El acceso al interior se hace por los pies de la nave, cuya prolongación es un estrecho pórtico moderno con tres arcosde medio punto. La nave y los brazos del crucero se cubren con bóvedas de medio cañón y sus paramentos se decoran con frescosmodernos. El centro del crucero se cubre con bóveda de crucería. En el brazo del lado de la epístola se encuentrala pila bautismal románica que se decora con pétalos de flor entre los que se situan unos peculiares motivos ornamentalesque podrían ser conchas. El borde superior se decora con una cenefa labrada con trenzado.La cabecera es esbelta y de buena proporción. El arco triunfal es doblado, apoyando ambas roscas en ábacos con decoración lineal. Los capiteles de la rosca interior se adornan con motivos vegetales, mientras que en los del exterioraparecen una lucha de guerreros y un centauro entre grifos. El tramo recto se cubre con bóveda de medio cañón y el ábside conbóveda de horno. Ambos espacios se separan por un arco de medio punto apoyado en columnas con capiteles decorados y ábacos.
Vellosillo: Es un topónimo muy reiterado en la cuenca del Duero, siempre en esta forma de aparente diminutivo de "velloso". Se repite en Burgos, como nombre de un despoblado en término de Burgos, otro en término de Iglesias y otro en el de Coruña del Conde. Se considera muy probable, por su cercanía a Sepúlveda, que el nombre hubiera sido traído por burgaleses venidos de cualquiera de ellos, en la época condal.
